Una figura cuya característica no solo fue su gran talento sino también el haber defendido durante 25 años de su carrera la misma camiseta.
Siguiendo los pasos de su padre, Cesare Maldini. se convirtió en una leyenda del Milan, formando parte de las dos generaciones más exitosas de su historia y convirtiéndose en uno de los pocos privilegiados de levantar cinco Copas de Europa.
Paolo nació el 26 de junio de 1968 y comenzó su carrera como futbolista a los 10 años en las inferiores del Milan. Con el pasado de su padre, quien había levantado la primer Copa de Europa siendo capitán del rossonero, Paolo comenzó a destacarse jugando como extremo, aunque a los 14 años lo hizo como defensa, se consolidó como zaguero y a sus 16 años consiguió debutar con el Milan en la serie A siendo el jugador más joven de su historia. Lo hizo en 1985 como lateral derecho. Muchos lo conocen como lateral izquierdo, pero realmente Maldini era diestro. Pese a eso, se ganó su puesto en el Milan como lateral izquierdo. O sea que acabó golpeando el balón con su pierna menos buena.
Su calidad defensiva, era impecable y su velocidad y potencia lo hacían llegar al ataque con frecuencia. Un físico privilegiado y un gran remate de cabeza. Así, Maldini se convirtió en el estereotipo del defensa moderno.
El Milan, comandado por Arrigo Sacchi se hizo famoso por perfeccionar la táctica fuera del juego. Y los rossonero y comenzaron a ganar títulos. En 1998, Maldini ganó su primer scuetto. Y en el 89 y 90 se consagró como uno de los mejores laterales de su época proclamándose campeón de Europa con el Milan con un fútbol excelente y con un muro en defensa los de Sacchi derrotaron a los mejores equipos de Europa. En la semifinal del 89 vencieron por 5 a 0 al Real Madrid Y en la final de 4 a 0 al Bucarest.
Cuando Sacchi se marchó y llegó Fabio Capello Paolo siguió siendo uno de los pilares de la defensa Rossonera se convirtieron invencibles y en 1992 el Milan se consagró campeón de la Serie A sin perder ni un solo partido. El Milan ganó 3 Scudettos en 4 años y en 1994 regresó a la final de la Copa de Europa la que ganaron por 4 a 0, obteniéndola por quinta vez.
El milanés debutó en 1988 con la selección italiana y ese mismo año jugó la Eurocopa con la camiseta de su país. No solo leyenda de su club, sino también de la azzurra. Con su selección, Maldini disputó cuatro Mundiales y tres Eurocopas. Marcó siete goles y jugó 166 partidos 74 de ellos siendo capitán.
Con la llegada de Antonio Ancelotti los milanistas conformaron un equipo lleno de estrellas y ganaron la Champions League 2002-2003 tras eliminar al Inter en semifinal y a la Juventus en la final.
En 2007, Maldini levantó su quinta Copa de Europa y el Milan, su séptima orejona. Aquel fue el último trofeo que conquistó Paolo Maldini. El milanista resistió una lesión en su rodilla todo lo que pudo y se retiró del fútbol profesional en 2009, a sus 41 años.
Paolo conquistó: 7 Scudettos, una Copa de Italia, cinco Supercopas de Italia, cinco Supercopas de Europa, un Mundial de Clubes, dos copas intercontinentales, y cinco Copas de Europa.
La leyenda italiana, hasta el día de hoy es el jugador con más partidos en el Milan. Su fútbol y su legado quedarán para siempre en el recuerdo del rossonero que hoy cuenta con sus hijos Daniel y Cristian Maldini.